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Interessanterweise war das schwierigste Spiel für Nottingham Forest im Pokal 1959 das gegen die semiprofessionellen Spieler von Tooting & Mitcham United, obwohl dies das schwächste Team war, das der Verein je gespielt hat. Forest setzte seinen Weg fort, indem sie Grimsby Town, Birmingham City nach zwei Nachholspielen, Bolton Wanderers und schließlich Aston Villa im Halbfinale ausschalteten.

In Wembley war ihr Gegner Luton Town, ein weiterer Verein aus der Division One, und Forest machte den bestmöglichen Start, indem sie in den ersten 14 Minuten zwei Tore erzielten. Das erste wurde von Flügelspieler Roy Dwight erzielt, der zu Beginn der Saison für eine hohe Ablösesumme von Fulham kam, bevor der Stürmer Tommy Wilson schnell das zweite Tor hinzufügte.

Die Beinfraktur von Dwight vor der Halbzeit ließ Forest mit zehn Spielern zurück. Obwohl Luton in der zweiten Halbzeit den Rückstand verkürzte, hielt der Verein aus Nottingham durch und gewann den Wettbewerb zum ersten Mal nach 51 Jahren und nur zum zweiten Mal in seiner Geschichte.